Il se distingua pendant tout le siège de Troie tant par sa bravoure que par son art des négociations:
• il participa à une ambassade avec Ménélas pour réclamer pacifiquement le retour d'Hélène et il n'eut la vie sauve que grâce à l'intervention du troyen Antenor qu'il fit épargner lors du sac de la ville,
• il protégea Diomède blessé;
• il tua Dolon venu les espionner;
• il s'empara des chevaux de Rhésos;
• il entra déguisé en mendiant, dans Troie assiégée, pour exposer à Hélène un plan pour la sauver. Elle ne le denonça pas et lui offrit même à boire;
• il triompha des deux Ajax aux jeux funéraires en l'honneur de Patrocle,
• il réconcilia Achille et Agamemnon;
• il tenta de persuader Achille de reprendre le combat alors qu'il boudait dans sa tente;
• il obtint les armes d'Achille après les avoir disputées à Ajax;
• grâce au silence d'Hécube il enleva le Palladion (ou Palladium). C'était une statue en bois de Pallas
qui était tombée du ciel près de la tente d'Ilos et devait assurait la
protection de Troie. Elle fut dérobée par Ulysse et Diomède. Mais on prétendait
que Dardanos en avait fait une copie. L'original fut transporté en Italie
par Enée et placé dans un sanctuaire ouvert seulement aux pontifes et
aux vestales;
• il prit place l'un des premiers dans le cheval de bois et contribua à la prise de
Troie. Il imposa difficilement un silence de plomb malgrè les bruits et les voix qui lui parvenaient de l'extérieur et plus particulièrement celle d'Hélène qui imitait les femmes grecques.
• il eut soin de faire respecter les divinités et fit lapider Ajax, fils d'Oïlée, qui avait profane un temple.
Si Ulysse se montra un fin négociateur et un redoutable guerrier, toutes ses actions ne furent pas toujours très glorieuses.
• C'est Ulysse qui conseilla à Agamemnon de faire croire à Iphigénie de venir à Aulis pour se marier avec Achille alors qu'elle était condamnée au sacrifice;
• Il suggéra d'abandonner Philoctète à Lemnos à cause de sa blessure purulente puis dix ans plus tard il revint le chercher en lui faisant croire qu'il rentrait en Grèce car on avait besoin de lui pour terminer la guerre de Troie;
• Il accusa Palamède de trahison, affirmant que le héros correspondait secrètement avec les Troyens et recevait en échange de l'argent. On découvrit, en effet, des missives et des pièces de monnaie contrefaites par Ulysse et placées dans la tente de Palamède pour le perdre. Palamède fut lapidé par les Grecs en colère. Une autre version raconte que c'est Ulysse lui même qui le noya au cours d'une partie de pêche;
• Lors du sac de Troie il ordonna un massacre général et il tua le jeune Astyanax;
• Après le sac de la ville, Ulysse reçut Hécube, la veuve de Priam, en partage et c'est lui qui lui jeta la première pierre, lorsque la malheureuse fut lapidée pour avoir assassiné le roi Polymestor qui avait tué son fils, Polydoros, pour s'emparer de ses biens.